Det bedste tidspunkt at besøge Shelter Island er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er varmt, og alle øens faciliteter er i fuld gang.For dem, der søger en klassisk sommerferieoplevelse, tilbyder juli og august de varmeste temperaturer, fremragende til at nyde strandene og vandaktiviteterne. Du finder alle restauranter og butikker åbne, og der er en livlig, men afslappet atmosfære over hele øen. Denne periode er ideel for familier og par, der søger en traditionel kystferie med masser af solskin.Hvis du foretrækker et lidt roligere besøg med behageligt vejr og færre mennesker, er slutningen af maj og begyndelsen af juni, eller begyndelsen af september, også fremragende valg. Vejret er stadig dejligt, de fleste etablissementer er åbne, og du kan opleve øens naturlige skønhed med lidt mere ro.