Det bedste tidspunkt at besøge Shelter Island Heights er i sommermånederne, fra juni til september, hvor vejret er varmt, og øen er fuldt operationel.I denne periode er alle øens faciliteter, herunder restauranter, butikker og rekreative aktiviteter, åbne og let tilgængelige. Færgetjenesten kører også oftere, hvilket gør rejsen til og fra øen meget bekvem. Denne tid på året er fantastisk for dem, der ønsker at nyde strandene og udendørsaktiviteterne.For dem, der foretrækker en mere rolig oplevelse med behageligt vejr, er det sene forår (maj) og tidlige efterår (oktober) også fremragende valg. Publikum er mindre, men vejret er stadig generelt mildt nok til at nyde gåture, cykling og øens naturlige skønhed.
