Det bedste tidspunkt at besøge Settle er typisk fra sen forår til tidlig efterår, specifikt maj til september, hvor vejret er mest gunstigt for udendørs aktiviteter.I disse måneder oplever Yorkshire Dales National Park, som Settle er en indgangsport til, sine mildeste temperaturer og længste dagslys timer. Dette er fantastisk til vandreture, cykling og udforskning af de mange vandrestier, der krydser området, såsom Settle-Carlisle Railway-vandreruten eller stierne, der fører til Malham Cove og Gordale Scar.Par, der søger en romantisk flugt, vil finde disse måneder ideelle til at nyde naturskønne køreture gennem Dales, picnic ved rolige floder og besøge lokale pubber med udendørs siddepladser. Det behagelige vejr giver mulighed for afslappede spadsereture gennem Settles historiske markedsby, beundring af den victorianske arkitektur og browsing i de uafhængige butikker.For solorejsende, der er ivrige efter udendørs eventyr, tilbyder de varmere måneder de bedste betingelser for at tackle længere vandreture eller deltage i organiserede udendørs aktiviteter som grotteudforskning eller klatring.