Det bedste område at bo i San Leo er inden for den historiske befæstede by selv, hvilket giver den mest autentiske og bekvemme oplevelse.Denne lille bakkeby domineres af dens imponerende fæstning, Rocca di San Leo, som majestætisk troner over hovedtorvet. Byens smalle, brostensbelagte gader er nemme at navigere til fods og er hjemsted for et par fremragende hoteller, lokale restauranter, der serverer Emilia-Romagna-køkken, og håndværksbutikker. At bo her betyder, at du er lige i centrum af begivenhederne, med en fantastisk udsigt over det omkringliggende landskab ofte tilgængelig direkte fra din indkvartering.Par, der søger en romantisk ferie, vil finde det historiske centrum særligt tiltalende. Aftenerne er rolige og intime, fremragende til en afslappet spadseretur efter middagen eller til at nyde et glas lokal vin med panoramaudsigt. Nærheden til Duomo di San Leo og Pieve di Santa Maria Assunta gør det nemt at udforske byens rige historie i dit eget tempo.For dem, der sætter pris på en mere afsides beliggenhed, men stadig ønsker nem adgang til byen, er der også nogle dejlige agriturismos og villaer lige uden for de store mure, ofte med smukke landlige udsigter og et roligt miljø.