Det bedste tidspunkt at rejse til San Filippo er i skuldersæsonerne maj, juni, september og begyndelsen af oktober. Disse måneder byder på behageligt vejr, ideelt til udforskning, uden den intense varme og større menneskemængde i de travleste sommermåneder.I maj og juni er landskabet frodigt og grønt, og temperaturerne er behageligt varme, typisk mellem 20 og 28 grader Celsius. Dette er fremragende til afslappede gåture gennem olivenlunde eller langs kysten, og du vil opleve, at de lokale markeder vrimler med friske råvarer. Det er også en vidunderlig tid for par, der søger en romantisk ferie, da aftenerne er milde nok til udendørs spisning og spadsereture.September og begyndelsen af oktober byder også på fremragende forhold. Sommerens varme begynder at aftage, men havet forbliver varmt nok til at svømme i. Temperaturerne ligger normalt mellem 22 og 30 grader Celsius. Denne periode er særligt god for dem, der nyder kulturel udforskning eller vinsmagning, da mange lokale festivaler, der fejrer høsten, finder sted.