Det bedste område at bo i San Casciano in Val di Pesa er i selve byen, især omkring den centrale Piazza della Repubblica.Denne historiske købstad er hjertet af regionen. Piazza'en er omgivet af lokale butikker, traditionelle trattoriaer og caféer, hvilket gør den til en bekvem base. Du finder Collegiata Kirke San Casciano med sit imponerende klokketårn lige ved hovedtorvet. Byen er lille nok til at udforske til fods, med smalle gader, der snor sig op og ned ad bakker.Par, der søger en romantisk og autentisk toscansk oplevelse, vil finde San Casciano ideel. At bo i byen betyder, at du er få skridt fra aftenture, vinbarer og restauranter, der serverer regionale specialiteter. Det er også en fantastisk base for at udforske Chianti Classico vinregionen, med mange vingårde kun en kort køretur væk.For dem, der rejser med familie, tilbyder et ophold på et agriturismo lige uden for San Casciano en anden type oplevelse. Disse bondegårdsophold tilbyder ofte rummelig indkvartering, nogle gange med swimmingpool, og ligger midt i olivenlunde og vinmarker.