Det bedste tidspunkt at besøge Randolph er i sommermånederne, fra juni til august, eller om efteråret, især fra slutningen af september til midten af oktober.Sommeren byder på ideelt vejr til udendørs aktiviteter, med varme dage der er fremragende til at udforske de omkringliggende Green Mountains eller nyde de lokale søer og floder. Du finder bondemarkeder i ful gang og lokale arrangementer der fejrer sæsonen. Det er en fremragende tid for familier der ønsker at nyde naturen og afslappede aktiviteter.Efteråret er spektakulært på grund af det levende efterårsløv. Bakkesiderne forvandles til et tæppe af rød, orange og guld, hvilket gør det til en ideel tid for naturskønne køreture og vandreture. Denne periode er særligt god for par der søger en billedskøn og rolig flugt. Selvom vejret er køligere, er det ofte friskt og solrigt, fremragende til at nyde den naturlige skønhed.For dem der er interesseret i vintersport, tilbyder perioden fra december til marts muligheder for skiløb og snowboarding på nærliggende feriesteder, selvom Randolph i sig selv er mere en rolig base end en skiby.