Det bedste tidspunkt at besøge Prestonsburg er i foråret (april til maj) og efteråret (september til oktober), hvor vejret er mest behageligt til udendørs aktiviteter.Foråret i Prestonsburg byder på milde temperaturer, typisk mellem 10°C og 25°C, hvilket gør det ideelt til at udforske områdets naturskønhed. Landskabet vågner til live med blomstrende vilde blomster, især mærkbart langs stierne i Jenny Wiley State Resort Park. Denne sæson er fantastisk for vandrere og dem, der er interesserede i fuglekiggeri, da trækfugle vender tilbage til regionen.Efteråret byder på lignende behagelige temperaturer, normalt mellem 10°C og 20°C, kombineret med fantastiske efterårsfarver. Bakkerne omkring Prestonsburg, især synlige fra udsigtspunkter ved Sugarcamp Mountain, forvandles til et spektakulært skue af røde, orange og gule farver. Denne periode er fremragende til naturskønne køreture, fotografering og til at nyde udendørs koncerter eller festivaler, der ofte finder sted på dette tidspunkt.Mens sommeren (juni til august) kan være varm og fugtig, med temperaturer der nogle gange overstiger 30°C, er det et godt tidspunkt for vandbaserede aktiviteter ved Dewey Lake og for at deltage i udendørs arrangementer.