Portland har et par forskellige områder for natteliv, hver med noget lidt anderledes at tilbyde.Old Port-distriktet er det mest populære område for natteliv, især langs Wharf Street og Fore Street. Her finder du en høj koncentration af pubber, barer og restauranter, mange af dem med levende musik, især folk, rock og blues. Det er et travlt område, især i weekenderne, med muligheder lige fra afslappede bryggerier til mere eksklusive cocktailbarer.Arts District, omkring Congress Street, tilbyder en lidt mere afslappet aftenoplevelse. Dette område er hjemsted for flere teatre og spillesteder, så du finder steder til drinks efter showet. Der er også et par håndværkscocktailbarer og pubber, der henvender sig til et roligere publikum.Commercial Street, der løber langs vandet, har en blanding af fiskerestauranter, der ofte har barer med udsigt over havnen. Selvom det ikke er et egentligt nattelivsdistrikt, holder mange af disse etablissementer åbent sent og er et behageligt sted for en drink, især i de varmere måneder.
