Det bedste tidspunkt at besøge Pleasant Bay er i sommermånederne, fra slutningen af juni til begyndelsen af september, når vejret er bedst til udendørs aktiviteter og hvalsafari.I denne periode er dagene lange og generelt solrige, med gennemsnitstemperaturer fra 18°C til 25°C. Dette gør det ideelt til at udforske kyststierne, tage på bådture for at se hvaler og nyde strandene. Havvandet er også varmest, selvom det stadig er ret køligt, for dem der er modige nok til at tage en dukkert.Par, der søger en afslappende ferie, vil sætte pris på de behagelige sommeraftener, der er perfekte til udendørs spisning eller en spadseretur langs kysten. Familier vil finde masser at lave, fra at vandre på Skyline Trail i den nærliggende Cape Breton Highlands National Park til at spotte havdyr på en hvalsafaritur, hvilket skaber mindeværdige oplevelser for alle.For dem, der foretrækker færre mennesker og ikke har noget imod lidt køligere temperaturer, kan slutningen af maj til midten af juni og midten af september til begyndelsen af oktober også være fremragende. Landskabet i disse skuldersæsoner, især om efteråret, er fantastisk med de skiftende farver på bladene, hvilket tilbyder en anderledes form for skønhed.