Det bedste tidspunkt at besøge Pitkin er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er varmt og landskabet er tilgængeligt.I denne periode er bjergpassene snefri, hvilket gør det ideelt til at udforske det omkringliggende vildnis. Dette er fantastisk for dem, der nyder udendørs aktiviteter som vandreture, mountainbiking og offroading. Dagene er lange, og temperaturerne er behagelige, hvilket giver mulighed for længere tid udendørs.En anden fremragende tid at besøge er om efteråret, især fra midten af september til begyndelsen af oktober. Dette er, når aspentræerne får en strålende gylden farve, hvilket giver spektakulære scenerier til fotografering og naturskønne køreture. Selvom det er køligere, er vejret ofte klart og solrigt, hvilket gør det til en vidunderlig tid for par, der søger en malerisk og fredelig ferie.For dem, der er interesserede i vintersport, tilbyder perioden fra december til marts muligheder for snescooterkørsel, langrend og sneskovandring.