Pioneer Square er mere et distrikt end en plads – og det er her, historien om Seattle begynder. Dette historiske distrikt er blevet shinet op med grønne områder, bænke og friske facader på nogle af bygningerne, men har stadig bibeholdt noget af sin klassiske charme. Det udgør en skarp kontrast til de nærliggende ultramoderne sportsstadioner Qwest Field og Safeco Field.
De første kolonister i Seattle åbnede butikker langs vandet ud til Elliott Bay. Området udviklede sig hurtigt på grund af de mange minearbejdere, som passerede igennem sidst i 1800-tallet for at prøve lykken længere mod nord under guldfeberen i Yukon. Pioneer Square har fået betegnelsen "Skid Row", fordi skovhuggerne skubbede tømmer ned ad Yesler Street til kajen for foden af bakken.
Pioneer Square har over tid gennemgået en forandring fra et snusket forlystelseskvarter til et respektabelt kunstkvarter og en turistattraktion. Tag en tur med hestevogn på de brostensbelagte gader med en lokal guide ved tøjlerne. De efeudækkede murstensbygninger og den romanske arkitektur fra midten af det 19. århundrede giver særpræg og charme til områdets caféer, sportsbarrr, boghandlere og natklubber.
Her er der masser at lave, uanset hvordan vejret arater sig. Tag ud til Klondike Gold Rush Historical Park, hvis du vil lære mere om Seattles farverige historie. Og gå ikke glip af Bill Speidels Underground Tour i de gamle sidegader, saloons, bordeller og passager i den gamle by. Hvis det er solskinsvejr, kan du tage kameraet frem på toppen af Smith Tower, når du har taget den eneste manuelt betjente elevator på hele vestkysten. Smith Tower stod færdig i 1914 og var engang den højeste bygning vest for Mississippi-floden. Det giver dig stadig en fantastisk udsigt over havnefronten og til Mount Rainier i det fjerne.
Når solen er gået ned, kan man nyde livemusik, barer, dans og krydret mad. Feststemningen fortsætter lige til den lyse morgen. I dette område findes nogle af byens ældste drikkesteder samt et par natklubber, der var in-steder i Seattles grunge-periode i starten af 1990'erne. Både Nirvana, Pearl Jam og Alice in Chains startede her.
Pioneer Square ligger i den sydlige ende af Seattles bymidte og er let at komme til med bil, bus eller taxa. Det kan være svært at finde gratis parkering, men der er masser af parkeringsområder og -pladser, hvor du kan betale for at parkere.