Det bedste tidspunkt at besøge Pine Grove er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er varmt og tørt, fremragende til udendørs aktiviteter.Sommeren byder på lange, solrige dage med gennemsnitstemperaturer midt i 20'erne Celsius, hvilket gør det ideelt til at udforske den naturlige skønhed i Columbia River Gorge. Dette er, når alle vandrestier er fuldt tilgængelige, og vandsport på Hood River er i fuld gang. Familier finder ofte denne sæson fremragende til en ferie, da der er mange børnevenlige aktiviteter tilgængelige, fra frugtplukning i lokale frugtplantager til let flåde-rafting.Et andet fremragende tidspunkt at besøge er om efteråret, især september og oktober. Vejret forbliver behageligt, normalt i de høje teenageår, og regionens rigelige løvfældende træer viser en fantastisk efterårsfarve. Denne periode er særligt tiltalende for par, der søger en romantisk ferie, med naturskønne køreture gennem levende landskaber og muligheder for at besøge lokale vingårde og ciderproducenter under høstsæsonen. Folkefolkemængderne er også generelt mindre end i de travle sommermåneder.