Det bedste tidspunkt at besøge Oberstdorf er typisk i sommermånederne, fra juni til september, eller om vinteren, fra december til marts, afhængigt af dine foretrukne aktiviteter.For dem, der er interesserede i vandreture, mountainbiking og at nyde det alpine landskab, byder sommeren på behagelige temperaturer og lange dagslystimer. Stierne er tilgængelige, og svævebanerne kører regelmæssigt, hvilket giver nem adgang til højere højder for betagende udsigter. Denne periode er ideel for aktive rejsende og familier, der ønsker at udforske naturen.Vinteren forvandler Oberstdorf til en populær destination for skiløb, snowboarding og andre vintersportsgrene. Skisportsstederne, såsom Nebelhorn og Fellhorn, tilbyder en række pister for alle niveauer, og selve byen er meget festlig i denne sæson. Par finder ofte de snedækkede landskaber og den hyggelige atmosfære særligt tiltalende til en romantisk udflugt.Mellemsæsoner, som sen forår (april-maj) og efterår (oktober-november), kan tilbyde god værdi og færre folk, selvom nogle svævebaner og faciliteter muligvis har reducerede åbningstider.