Det bedste tidspunkt at besøge Oakdale, Connecticut, er i de sene forårsmåneder, sommeren og det tidlige efterår, fra maj til oktober, hvor vejret generelt er varmt og behageligt.I disse måneder finder du flest muligheder for udendørs aktiviteter og lokale begivenheder. Landskabet omkring Oakdale er særligt tiltalende, med frodigt grønt om foråret og sommeren, og fantastisk løv om efteråret. Temperaturerne er behagelige for at udforske områdets naturlige skønhed, såsom nærliggende statsparker eller Connecticut River.Par finder ofte det sene forår og det tidlige efterår særligt fornøjeligt. Vejret er mildt, fremragende til naturskønne køreture, vingårdsbesøg eller et stille måltid udendørs uden sommermånedernes menneskemængder. De skiftende blade i oktober skaber en særligt romantisk kulisse.Familier foretrækker måske sommermånederne (juni til august), når skolen er lukket. Det er her, lokale attraktioner, som nærliggende strande eller familievenlige gårde, er fuldt operationelle.