Nattelivet i Montgomery er generelt centreret omkring nogle få nøgleområder, der tilbyder en blanding af afslappede pubber, levende musik og nogle cocktailbarer.Downtown-området, især langs Dexter Avenue og Commerce Street, er der, hvor du finder en koncentration af etablissementer. Der er flere pubber, der tilbyder en afslappet atmosfære, ofte med lokale øl på fad. Du finder også et par steder, der byder på levende musik, lige fra blues til akustiske sæt, især i weekenderne. Nogle af cocktailbarerne her fokuserer på klassiske drinks.Old Cloverdale er et andet område med et udvalg af barer og restauranter, der har åbent længere. Det er et mere beboelsesområde, men har en lille stribe med nogle uafhængige barer. Disse har tendens til at være lidt mere afslappede og tiltrækker ofte et lokalt publikum, der leder efter en stille drink eller et sted at snakke.
