Det bedste tidspunkt at besøge Milford er i de sene forårs-, sommer- og tidlige efterårsmåneder, fra maj til oktober, hvor vejret er mest behageligt til at nyde regionens udendørs aktiviteter og lokale produkter.Sent forår (maj til juni) byder på behagelige temperaturer, færre menneskemængder og smukke blomstrende landskaber. Dette er et ideelt tidspunkt for par, der søger en rolig flugt, måske nyder afslappede gåture gennem vinmarker eller udforsker de stille landeveje. De lokale vingårde begynder at åbne deres terrasser, hvilket er fantastisk til en afslappet eftermiddag.Sommer (juli til august) er Milfords højsæson, med det varmeste vejr, fantastisk til at svømme i Lake Ontario eller udforske de mange strande inden for kort kørselsafstand. Familier finder ofte denne tid på året mest tiltalende på grund af overflod af udendørs aktiviteter, fra cykelstier til gårdbesøg, og det livlige udvalg af lokale markeder og festivaler.Tidligt efterår (september til oktober) bringer fantastiske efterårsfarver og høstsæsonen. Den køligere, friske luft er fremragende til vandreture eller naturskønne køreture, og mange lokale mad- og drikkesteder fejrer høsten med særlige menuer og arrangementer.