Det bedste tidspunkt at besøge Middlebury er i efterårsmånederne, specifikt fra slutningen af september til midten af oktober, for at opleve den fantastiske efterårsløv, eller om sommeren, fra juni til august, for behageligt vejr og udendørs aktiviteter.Efteråret i Middlebury er spektakulært, med de omkringliggende Green Mountains, der forvandles til et lærred af rødt, orange og guld. Denne periode byder på ideelle betingelser for naturskønne køreture langs Route 7 eller vandrestier som dem i den nærliggende Green Mountain National Forest. Det er et fantastisk tidspunkt for par, der søger en malerisk og rolig getaway, måske nyder en cider-smagning på en lokal frugtplantage eller en spadseretur gennem byens historiske centrum.Sommeren byder på varme, solrige dage, der er fremragende til at udforske Middleburys udendørs attraktioner. Du kan nyde kajakroning eller paddleboarding på Otter Creek, cykle langs landeveje eller besøge lokale gårde og landmandsmarkeder. Familier vil finde dette et godt tidspunkt at besøge, med muligheder for aktiviteter som svømning ved Lake Dunmore eller udforskning af UVM Morgan Horse Farm, der tilbyder lærerige og engagerende oplevelser for alle aldre.For dem, der leder efter vintersport, tilbyder december til marts muligheder for ski og snowboarding på nærliggende feriesteder, selvom byen selv er mere stille i disse måneder.