Det bedste område at bo i i Massa Marittima er inden for selve den historiske bakkeby, især omkring Piazza Garibaldi.Dette område er hjertet af Massa Marittima, karakteriseret ved sin middelalderlige arkitektur, smalle brostensbelagte gader og et afslappet tempo. Hovedtorvet, Piazza Garibaldi, domineres af Duomo di San Cerbone og er omgivet af andre historiske bygninger, der huser restauranter og små butikker. Alt inden for det historiske centrum er let tilgængeligt til fods.Par, der søger en romantisk ferie, vil finde det historiske centrum særligt tiltalende. I kan nyde slentreture gennem maleriske stræder, opdage skjulte gårde og spise på charmerende lokale spisesteder med udsigt over det toscanske landskab. Aftenstemningen her er virkelig speciel.For dem, der værdsætter et roligt ophold med smuk udsigt, kan ejendomme lige uden for de umiddelbare historiske mure overvejes. Disse tilbyder ofte mere plads, nogle gange med private haver eller terrasser, samtidig med at de stadig er en kort gåtur fra byens attraktioner.