Det bedste område at bo i Madison er downtown-området, især omkring Main Street, på grund af dets bekvemmelighed og adgang til lokale faciliteter.Dette centrale område er hjertet af Madison og tilbyder et udvalg af butikker, spisesteder og lokale virksomheder inden for nem gåafstand. Selve Main Street er fyldt med en blanding af historiske bygninger og moderne bekvemmeligheder, hvilket gør det nemt at finde alt, hvad du har brug for. Du finder Madison togstationen her, som giver direkte forbindelser til New York City.Par, der leder efter en afslappet ferie, vil sætte pris på downtown-området. Det er nemt at nyde en afslappet spadseretur, kigge i de uafhængige butikker og spise på en af de mange restauranter uden at skulle køre. Nærheden til Drew University betyder også, at der ofte er kulturelle arrangementer eller forestillinger tilgængelige.For dem, der besøger i forretningsøjemed, tilbyder det at bo downtown uovertruffen bekvemmelighed. Mange lokale virksomheder og professionelle tjenester er placeret inden for eller meget tæt på dette område, hvilket reducerer pendlingstiden.