De bedste tidspunkter at besøge Madison, Maine, er i sommermånederne, fra juni til august, eller om efteråret, især fra slutningen af september til oktober.Sommeren i Madison byder på varmt vejr med gennemsnitstemperaturer på 20-25 grader Celsius, hvilket gør det ideelt til udendørs aktiviteter. Kennebec River, der løber gennem byen, er fremragende til kajakroning, fiskeri eller blot at nyde udsigten over floden. Lake Wesserunsett, kun en kort køretur væk, giver mulighed for svømning og sejlads. Familier vil sætte pris på det afslappede tempo og muligheden for at udforske den naturlige omgivelse.For dem, der nyder køligere temperaturer og spektakulær natur, er efteråret et fantastisk valg. Regionen forvandles med levende efterårsløv, hvilket skaber fantastiske kulisser til gåture og køreture. Luften er sprød, og menneskemængden er generelt mindre end i højsommersæsonen.