Det bedste tidspunkt at besøge Keswick, Ontario, er mellem maj og september, hvor vejret er varmt og ideelt til udendørs aktiviteter på Lake Simcoe.I disse måneder er søen fantastisk til svømning, sejlads og fiskeri. Byens parker, såsom Claredon Beach Park og ROC (Recreational Outdoor Campus), er fuldt operationelle og tilbyder vandreture, cykling og forskellige rekreative programmer. For dem, der nyder at være aktive, giver denne periode de fleste muligheder for at nyde Keswicks naturlige omgivelser.For rejsende, der søger en mere stille oplevelse med behageligt vejr, er begyndelsen af juni eller begyndelsen af september fremragende valg.