Det bedste tidspunkt at besøge Kassari er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er bedst, og øen summer af aktivitet.I denne periode vil du opleve lange dagslystimer, hvor solen ofte er oppe til sent på aftenen. Dette giver mulighed for udvidet udforskning af øens naturlige skønhed, fra dens mange vandrestier til sandstrande som Orjaku. Havet er også varmt nok til svømning, og du vil finde de fleste lokale spisesteder og attraktioner i fuld drift. Dette er ideelt for par, der søger en afslappet, naturfokuseret ferie.For dem, der nyder udendørsaktiviteter og maritime aktiviteter, er juli og august særligt gode. De rolige farvande omkring Kassari er gode til kajaksejlads, sejlads eller paddleboarding, og lokale bådture til nærliggende småøer er let tilgængelige. Fuglekiggeri er også en populær aktivitet, især omkring Orjaku havneområdet.