Kalymnos tilbyder flere muligheder for aftenunderholdning, primært centreret omkring øens hovedbyer.Pothia, øens hovedstad, har et udvalg af barer og caféer langs havnefronten. Du finder steder, der spiller græsk musik, nogle med live bouzouki, og andre med mere mainstream international pop. Det er generelt en afslappet atmosfære, velegnet til drinks og samtaler.Myrties og Massouri, populære områder for klatrere, har en mere koncentreret samling af barer. Disse spænder fra afslappede steder til en øl efter klatring til strandbarer, der holder åbent længere og ofte spiller en blanding af international musik. Mange af disse steder tilbyder udsigt til solnedgangen over Telendos-øen.Vathy, en mere rolig landsby, har et par tavernaer og caféer ved vandet. Disse er mere fokuserede på spisning, men du kan helt sikkert nyde en drink der om aftenen.