Det bedste tidspunkt at besøge Kalimpong er i foråret (marts til maj) og efteråret (september til november).I disse perioder er vejret generelt behageligt, med klar himmel og behagelige temperaturer. Dette gør det ideelt til at udforske byen og nyde udsigten over Himalaya. Du vil opleve, at det er fantastisk til udendørs aktiviteter som at besøge klostre, planteskoler og udsigtspunkter.Forårsmånederne er især gode for naturelskere og dem, der er interesserede i botanik, da det er her regionens berømte orkideer og blomster er i fuld blomst. De mange planteskoler i Kalimpong, såsom Pine View Nursery, er på deres mest farverige.For dem, der søger en mere rolig oplevelse med skarpe, klare bjergudsigter, er efterårsmånederne fremragende. Luften efter monsunen giver ofte den bedste sigtbarhed, hvilket giver mulighed for enestående panoramaudsigter over Kanchenjunga-kæden fra steder som Durpin Dara Hill.