Det bedste tidspunkt at besøge Kalamata er i skuldersæsonerne maj, juni, september og oktober.I disse måneder vil du opleve behageligt vejr med varme temperaturer, der er gode til at udforske byen og nyde strandene, uden den intense varme og større menneskemængder i de travleste sommermåneder. Havet er også varmt nok til at svømme i, hvilket gør det ideelt for dem, der ønsker at kombinere sightseeing med afslapning ved kysten.For rejsende, der foretrækker en mere rolig oplevelse, tilbyder slutningen af september og oktober en vidunderlig mulighed. Olivenhøsten begynder ofte omkring dette tidspunkt, og du kan opleve den lokale kultur omkring denne vigtige begivenhed, selvom det typisk ikke er en turistaktivitet. Vejret forbliver behageligt, og antallet af turister er lavere, hvilket giver mulighed for et mere afslappet tempo.Hvis du planlægger en rejse udelukkende fokuseret på at sole dig og ikke har noget imod højere temperaturer og flere mennesker, er juli og august også gode muligheder.