Det bedste tidspunkt at besøge Jackson er i sommermånederne, fra juni til august, eller om vinteren, fra december til marts, afhængigt af dine foretrukne aktiviteter.Sommeren er ideel for dem, der nyder udendørs eventyr. Vejret er varmt og solrigt, fantastisk til vandreture, fiskeri og observation af dyreliv i de nærliggende Grand Teton og Yellowstone Nationalparker. Selve byen summer af aktivitet, med mange butikker, restauranter og kunstgallerier åbne. Denne periode passer til familier, der søger en aktiv ferie med masser af muligheder for alle aldre.Vinteren forvandler Jackson til et sneklædt vidunderland, hvilket gør det til et førsteklasses rejsemål for skiløb og snowboarding. Skråningerne ved Jackson Hole Mountain Resort tilbyder verdensklasseforhold, og byen er festlig med julelys og en hyggelig atmosfære. Par finder ofte dette en romantisk tid at besøge, med muligheder for slædeture, skøjteløb og nyde varme drikke ved en pejs efter en dag på pisterne.