Det bedste tidspunkt at besøge Hood River afhænger af dine foretrukne aktiviteter, men sen forår til tidlig efterår (maj til oktober) tilbyder generelt det mest behagelige vejr og et bredt udvalg af ting at lave.For dem, der er interesserede i vandsport som windsurfing og kitesurfing, er sommermånederne (juni til august) ideelle. Dette er når Columbia River Gorge oplever vedvarende, stærke vinde, hvilket skaber gode forhold for disse aktiviteter. Temperaturerne er varme og solrige, hvilket gør det behageligt at være ude på vandet.Hvis du foretrækker at vandre, cykle eller udforske frugtplantagerne og vingårdene, er sen forår (maj-juni) og tidlig efterår (september-oktober) fremragende valg. I foråret blomstrer frugtplantagerne, og vandfaldene langs Historic Columbia River Highway er på deres højeste. Efteråret byder på fantastisk efterårsløv, høstfester og mildt, sprødt vejr, der er fantastisk til udendørs eventyr uden sommerens højdepunkter.Vinter (november til april) er velegnet til dem, der søger vintersport, med Mount Hoods skisportssteder inden for rækkevidde.