Det bedste tidspunkt at besøge Hillside Beach er i sommermånederne, fra slutningen af juni til begyndelsen af september, hvor vejret er varmt, og alle lokale faciliteter er åbne.Denne periode tilbyder de mest behagelige betingelser for at nyde stranden og udendørs aktiviteter. Dagstemperaturerne ligger typisk mellem 20°C og 28°C, hvilket er fremragende til svømning i Lake Winnipeg eller afslapning på sandet. Dagene er lange, hvilket giver mulighed for udvidede aftener ved søen.Familier vil finde denne tid ideel, da den falder sammen med skoleferierne, og alle de lokale faciliteter som isbutikker, minigolf og udlejning af vandsportsudstyr er fuldt operationelle. Hovedstrandområdet er ofte vært for fællesskabsarrangementer og aktiviteter i disse måneder, hvilket giver underholdning for alle aldre.For par, der søger en fredelig ferie med godt vejr, kan et besøg i begyndelsen af juni eller begyndelsen af september være en god mulighed. Publikum er typisk mindre end i højsæsonen i juli og august, men vejret er stadig dejligt, og de fleste etablissementer forbliver åbne.