Det bedste tidspunkt at besøge Hillsboro, West Virginia, er i sommermånederne, fra juni til august, eller om efteråret, fra september til oktober.Sommeren byder på varmt vejr med gennemsnitstemperaturer i de lave til midt-20'ere Celsius, hvilket gør det ideelt til udendørs aktiviteter som vandreture, fiskeri og udforskning af det omkringliggende Pocahontas County. De frodige grønne landskaber er på deres mest levende, og mange lokale attraktioner, såsom Cranberry Glades Botanical Area og Watoga State Park, er fuldt tilgængelige. Familier vil finde dette et godt tidspunkt at besøge, med masser af muligheder for naturbaserede eventyr og vildtopdagelse.Efteråret bringer køligere temperaturer, typisk fra 10 til 20 grader Celsius, og spektakulære udstillinger af efterårsløv. Bjergskråningerne forvandles til et tæppe af røde, orange og gule farver, hvilket skaber en fantastisk natur til køreture langs Highland Scenic Highway. Denne sæson er især tiltalende for par, der leder efter en malerisk og romantisk udflugt, med muligheder for naturskønne gåture og hyggelige aftener.