Det bedste tidspunkt at besøge Hillsboro afhænger helt af, hvad du gerne vil lave, da hver sæson tilbyder forskellige oplevelser.For dem, der er ivrige efter udendørs aktiviteter som vandreture og kanosejlads, er det sene forår (maj til begyndelsen af juni) og det tidlige efterår (september til begyndelsen af oktober) ideelle. Vejret er behageligt mildt, og naturen er på sit smukkeste med forårsblomster eller efterårsløv. Disse perioder undgår også de store sommermængder og varmen.Familier finder ofte sommermånederne (juli og august) tiltalende på grund af skoleferier og et bredere udvalg af lokale begivenheder. Kickapoo River er fantastisk til kajakroning og tubing i denne periode, og de lokale gårde er ofte åbne for besøg. Vær forberedt på varmere temperaturer og planlæg aktiviteter omkring middagsheden.Hvis du er interesseret i vintersport eller et roligt, hyggeligt tilflugtssted, tilbyder december til februar muligheder for langrend og sneskovandring. Landskabet forvandles til en fredfyldt, snedækket scene, fantastisk til en rolig ferie.