Det bedste område at bo i Helmsley er i selve bymidten, især omkring Market Place og dets umiddelbare omgivelser.Denne kompakte og attraktive markedsby er centreret omkring sin historiske Market Place, hvor du finder det ikoniske kors og et godt udvalg af uafhængige butikker, caféer og pubber. Det er meget gangbart, med de fleste af Helmsleys hovedattraktioner, såsom Helmsley Castle og Helmsley Walled Garden, kun en kort gåtur væk. Floden Rye flyder også i nærheden og tilbyder behagelige ture langs floden.Par, der søger en afslappende ferie, vil finde bymidten ideel. Med sit udvalg af spisesteder, der spænder fra traditionelle pubber til finere restauranter, og boutiquebutikker, der tilbyder lokale håndværk og produkter, er det fremragende til afslappede dage og aftener. Nærheden til Cleveland Way nationalsti gør det også bekvemt for dem, der nyder at vandre.For dem, der rejser med familie, giver ophold i bymidten nem adgang til attraktioner som National Centre for Birds of Prey, som ligger lige uden for hovedbyen, men er let at nå.