Det bedste område at bo i Headingley er langs Portage Avenue, især den vestlige ende, da det giver den mest bekvemme adgang til faciliteter og attraktioner.Denne hovedfærdselsåre er Headingleys kommercielle rygrad og byder på et udvalg af hoteller, restauranter og butikker. Den er godt forbundet for dem, der rejser i bil, med nem adgang til Trans-Canada Highway og ruter, der fører ind til Winnipeg. Området omkring Dale Boulevard og Roblin Boulevard er særligt veludviklet.Par, der søger et afslappende ophold med nem adgang til spisesteder og lokale seværdigheder, vil finde dette område passende. Du er tæt på en række spisesteder, der spænder fra afslappet til mere eksklusivt, og det er en god base for at udforske nærliggende naturområder som Assiniboine Park.For rejsende, der prioriterer bekvemmelighed og moderne komfort, er det ideelt at bo i nærheden af Portage Avenue.