Det bedste tidspunkt at besøge Haileybury er i sommermånederne, fra juni til august, for varmt vejr og udendørs aktiviteter, eller om efteråret, fra september til oktober, for fantastisk efterårsløv.For dem, der ønsker at nyde byens beliggenhed ved søen og deltage i vandbaserede aktiviteter, tilbyder juli og august de varmeste temperaturer, typisk omkring 20-25°C. Denne periode er ideel til sejlsport på Lake Temiskaming, udforskning af havnefronten eller en runde golf på Haileybury Golf Club. Familier finder ofte denne tid fantastisk til at få mest muligt ud af vejret og de lokale parker.Par eller solorejsende, der sætter pris på naturlig skønhed, vil finde september og begyndelsen af oktober særligt tiltalende. Landskabet omkring Haileybury forvandles med levende røde, orange og gule farver, når bladene skifter. Den køligere, friske luft er fremragende til vandreture på de lokale stier eller naturskønne køreture langs Highway 11B, der tilbyder maleriske udsigter over søen og de omkringliggende skove.