Det bedste tidspunkt at besøge Greytown er i de varmere måneder, især fra det sene forår (november) til det tidlige efterår (april), hvor sommeren (december til februar) er særligt populær.I disse måneder er vejret generelt behageligt, med længere dagslys timer, hvilket gør det ideelt til at udforske byens haver, boutique-butikker og nyde udendørs spisning på de mange caféer og restauranter. Klimaet er typisk mildt, fantastisk til afslappede spadsereture langs Main Street, beundring af den victorianske arkitektur eller besøg på lokale vingårde.Par finder ofte disse årstider gode til en romantisk ferie. Det varmere vejr giver mulighed for afslappede vinsmagningsudflugter i Wairarapa-regionen, picnics i de lokale parker og hyggelige aftener med at nyde Greytowns anerkendte spisescene. Mange af byens arrangementer og festivaler, såsom havevandringer og kunsthåndværksmarkeder, er også planlagt i denne periode.Rejsende, der søger en afslappet kort pause, vil sætte pris på de varme, tørre forhold til udforskning. Det er en fremragende tid til at browse de unikke uafhængige butikker, nyde en kop kaffe i solen eller tage en afslappet cykeltur på de nærliggende cykelstier.