Den bedste tid at besøge Greenfield, New Hampshire, er i sommermånederne, fra juni til august, og igen om efteråret, især fra slutningen af september til slutningen af oktober.Sommeren byder på varmt, behageligt vejr, ideelt til udendørs oplevelser. De gennemsnitlige dagtemperaturer ligger behageligt i de lave til midt-20'ere Celsius, fantastisk til vandreture, svømning i lokale søer eller nyde den naturskønne skønhed i Monadnock-regionen. Mange lokale gårde og håndværksbutikker er fuldt operationelle, og der er ofte planlagt samfundsarrangementer. Denne periode er særligt god for familier, der ønsker at nyde naturen og udendørs aktiviteter uden ekstrem varme.Efteråret er kendt for sit spektakulære løv. De bølgende bakker omkring Greenfield forvandles til et lærred af røde, orange og gule farver, hvilket gør det til en førsteklasses destination for naturskønne køreture og fotografering. Dagtemperaturerne er køligere, typisk fra 10 til 18 grader Celsius, hvilket er fremragende til vandreture på de mange stier i området, såsom dem, der fører op ad Pack Monadnock eller North Pack Monadnock. Par finder ofte denne tid særligt romantisk for en getaway, hvor de nyder hyggelige aftener efter en dag med betagende natur.Mens vinteren byder på muligheder for skiløb og andre vintersportsgrene på nærliggende feriesteder, og foråret bringer ny vækst, kan disse skuldersæsoner være mindre forudsigelige med hensyn til vejr, og færre lokale attraktioner er muligvis åbne.