For de fleste besøgende er det bedste tidspunkt at tage til Greenfield, Iowa, i de sene forårs-, sommer- og tidlige efterårsmåneder, fra maj til oktober.Sommermånederne, især juni, juli og august, byder på det varmeste vejr, med gennemsnitstemperaturer i midten af 20'erne Celsius. Dette er ideelt til at nyde udendørs aktiviteter som at udforske den nærliggende Nodaway Lake, besøge Adair County Heritage Center eller blot slentre gennem byens historiske torv. Byen er ofte vært for lokale begivenheder og landmandsmarkeder i denne periode, hvilket bidrager til oplevelsen.Par, der leder efter en behagelig og aktiv ferie, vil finde maj, september og oktober særligt tiltalende. Vejret er generelt mildt og behageligt, fremragende til cykling langs Rolling Hills Bike Trail eller besøg på lokale vingårde uden den højeste sommervarme. Efterårsmånederne bringer også smukt løv til det omkringliggende landskab, hvilket giver naturskønne køreture og fotomuligheder.