Det bedste område at bo i Glenada er Historic Old Town, især på grund af dets centrale beliggenhed og adgang til havnefronten.Historic Old Town er hjertet af Glenada, kendetegnet ved sin charmerende, velbevarede victorianske arkitektur og en afslappet, imødekommende atmosfære. Hovedfærdselsåren, Bay Street, løber langs havnefronten og er fyldt med lokale butikker, kunstgallerier og restauranter, der serverer frisk fisk og skaldyr. Det er et meget gåvenligt område, hvor de fleste attraktioner, herunder Port of Glenada og Glenada Maritime Museum, kun er en kort gåtur væk.Dette område er særligt velegnet til par, der søger en romantisk ferie. De vil sætte pris på den naturskønne udsigt over vandet, muligheden for afslappende gåture langs bugten og udvalget af uafhængige spisesteder, der tilbyder intime spiseoplevelser. Mange overnatningssteder i dette område tilbyder balkoner med udsigt over vandet, perfekt til at nyde en solopgang eller solnedgang sammen.For familier tilbyder Historic Old Town bekvemmelighed og aktiviteter. Nærheden til havnefronten betyder nem adgang til bådture og krabbefiskeriudflugter, som er populære blandt børn. Glenada Maritime Museum tilbyder en lærerig og interaktiv oplevelse for alle aldre, og de nærliggende parker giver plads til, at børn kan lege.