Det bedste tidspunkt at besøge Gilead, Maine, er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er varmt og solrigt, perfekt til at nyde udendørslivet.I disse måneder ligger gennemsnitstemperaturerne mellem 20°C og 25°C, hvilket skaber ideelle forhold for vandreture, kajakroning på Androscoggin River eller blot afslapning ved søen. Dagene er lange og byder på masser af dagslys til at udforske regionens naturlige skønhed, herunder den nærliggende White Mountain National Forest. Denne periode er særligt god for familier, der ønsker at nyde udendørsaktiviteter sammen, da mange lokale attraktioner og ture kører med fuld kapacitet.Et andet fremragende tidspunkt at besøge er om efteråret, fra september til oktober, hvor løvet forvandles til fantastiske nuancer af rød, orange og guld. Denne sæson byder på køligere, sprød luft med temperaturer typisk mellem 10°C og 18°C, hvilket gør den fantastisk til naturskønne køreture og til at nyde landskabets rolige skønhed. Par finder ofte dette et romantisk tidspunkt at besøge, med færre folkemængder og betagende naturlandskaber.