De bedste områder at bo i Diego Martin er de mere beboede og veludstyrede kvarterer som St. Ann's, Maraval og Cascade, især for dem, der søger en rolig og behagelig base.St. Ann's er et førsteklasses valg, kendt for sine grønne områder og nærhed til Queen's Park Savannah, en stor åben park, der er fantastisk til en morgentur eller joggingtur. Området er generelt fredeligt med en blanding af større boliger og gæstehuse, der ligger tilbagetrukket fra hovedvejene. Det tilbyder nem adgang til Royal Botanic Gardens og Emperor Valley Zoo, hvilket gør det til en god mulighed for familier, der sætter pris på naturlige omgivelser og nærliggende attraktioner uden byens centrum.Maraval, beliggende lige nord for Port of Spain, er en anden fremragende mulighed. Det er et eksklusivt område med en afslappet atmosfære, der tilbyder et udvalg af boutiquehoteller og gæstehuse. Hovedfærdselsårerne, som Saddle Road, byder på en række lokale spisesteder og praktiske butikker. Par nyder ofte Maraval for dets rolige miljø og dets bekvemme beliggenhed for at udforske nordkysten og strandene, såsom Maracas Bay, som er en naturskøn køretur væk.Cascade, beliggende i bakkerne lige øst for St. Ann's, giver en mere afsides oplevelse med en fantastisk udsigt. Dette område er overvejende beboelse og byder på større ejendomme og private villaer, hvoraf nogle er tilgængelige til korttidsudlejning.