De bedste områder at bo i Dehradun er Rajpur Road for bekvemmelighed og et godt udvalg af hoteller, eller Mussoorie Road for en mere afslappet ramme med udsigt over bjergene.Rajpur Road er Dehraduns hovedfærdselsåre og kommercielle centrum. Den er fyldt med forskellige butikker, restauranter og hoteller, hvilket gør den utroligt praktisk for rejsende. Vigtige landemærker som Clock Tower ligger kun et kort stykke væk, og vejen forbinder direkte med byens centrum. Dette område er fremragende for par, der ønsker nem adgang til spise- og indkøbsmuligheder, samt dem, der planlægger at udforske byens attraktioner.For dem, der leder efter et roligere ophold med naturskønne udsigter, tilbyder Mussoorie Road, der fører mod bjergbyen Mussoorie, en anderledes appel. Hoteller her kan ofte prale af udsigt over de omkringliggende bakker og dale, hvilket giver en fredelig flugt fra byens travlhed.
