Det bedste område at bo i Cupramontana er selve bymidten, især omkring Piazza Cavour og Corso Vittorio Emanuele, eller i det umiddelbare landskab omkring byen.Cupramontanas bymidte er en kompakt bjerglandsby med smalle, snoede gader, der åbner ud til små pladser. Hovedtorvet, Piazza Cavour, er byens hjerte med klokketårnet og flere caféer, der er fremragende til at observere folk. Corso Vittorio Emanuele er hovedgaden, foret med lokale butikker, bagerier og traditionelle trattoriaer. At bo her placerer dig midt i det lokale liv, med alt inden for nem gåafstand.For par, der søger et afslappet tilflugtssted, er et ophold i et ombygget bondehus eller en villa på landet lige uden for bymidten en fremragende mulighed. Disse ejendomme tilbyder ofte en fantastisk udsigt over de bølgende vinmarker og olivenlunde, hvilket giver en rolig ramme. Mange har swimmingpools og tilbyder en mere privat oplevelse, samtidig med at de er en kort køretur fra byen for måltider eller forsyninger. Det er ideelt for dem, der sætter pris på fred og ro og skønheden i Marche-landskabet.Familier finder ofte landet tiltalende, da mange agriturismoer (gårdopphold) tilbyder rummelig indkvartering, udendørs områder for børn at lege i og undertiden endda madlavningskurser eller gårdsoplevelser.