Det bedste tidspunkt at besøge Cunningham er i "skuldersæsonerne" om efteråret (marts til maj) og foråret (september til november), hvor vejret er behageligt, og området er mindre overfyldt.Efteråret byder på milde temperaturer, typisk fra 15°C til 25°C, hvilket gør det ideelt til at udforske områdets naturlige skønhed. Vinmarkerne er ofte på deres smukkeste i denne periode, når bladene skifter farve, og mange lokale mad- og vinfestivaler finder sted. Denne periode er særligt god for par, der ønsker en afslappet tur med fokus på kulinariske oplevelser og naturskønne køreture.Foråret bringer lidt varmere vejr, med gennemsnit mellem 18°C og 28°C, og landskabet er frodigt og grønt efter vinterregnen. Vilde blomster blomstrer, og udendørs aktiviteter som vandreture og cykling er meget behagelige. Familier vil måske finde foråret tiltalende på grund af de behagelige temperaturer til udendørs eventyr og muligheden for at besøge forskellige gårde og dyreparker uden den intense sommervarme.Selvom sommeren (december til februar) er populær til strandaktiviteter, kan temperaturerne være ret høje, ofte over 35°C, hvilket kan gøre længerevarende udendørs udforskning mindre behagelig.