Det bedste område at bo i Cortona er inden for det historiske muromkransede centrum for at få den mest bekvemme og autentiske oplevelse.Cortonas historiske centrum ligger på en bjergside og tilbyder en storslået udsigt over Chiana-dalen. Hovedgaden, Via Nazionale, også kendt som Rugapiana, er relativt flad og forbinder de to hovedtorve, Piazza della Repubblica og Piazza Signorelli. Dette område er kompakt og nemt at gå rundt i, med smalle, snoede gader, historiske bygninger og et godt udvalg af trattoriaer, kunsthåndværksbutikker og caféer.Solorejsende vil finde det historiske centrum særligt tiltalende. Med alt lige ved hånden er det nemt at udforske byens museer som Diocesan Museum og MAEC (Museum of the Etruscan Academy of the City of Cortona), gennemse lokale butikker og nyde en aperitivo på et af torvene uden behov for transport. Den centrale beliggenhed betyder, at du altid kun er en kort spadseretur fra det lokale liv.For par, der søger en romantisk ferie, tilbyder et ophold inden for murene en uovertruffen oplevelse. Du kan nyde aftenpassegiataer gennem de historiske gader, spise på charmerende restauranter og vågne op til fantastiske toscanske udsigter. Mange overnatningssteder her er renoverede historiske ejendomme, der giver en følelse af sted og elegance.Hvis du foretrækker et roligere ophold med mere plads, især for familier, bør du overveje ejendomme lige uden for bymurene, men stadig inden for nem gåafstand.