Det bedste tidspunkt at besøge Cookstown er typisk i de varmere måneder, fra det sene forår til det tidlige efterår, specifikt maj til september.I disse måneder er vejret generelt mildere og tørrere, hvilket gør det ideelt til at udforske de lokale attraktioner og nyde udendørs aktiviteter. Gennemsnitstemperaturerne ligger mellem 15°C og 20°C, og der er flere dagslystimer, hvilket betyder mere tid til sightseeing. Denne periode falder også ofte sammen med lokale begivenheder og festivaler, hvilket giver en rigere oplevelse af områdets kultur.Par, der søger en afslappende ferie, vil sætte pris på Cookstown i maj eller september. Vejret er stadig behageligt, men de store sommermængder er tyndet ud, hvilket giver mulighed for et mere fredeligt besøg på steder som Lissan House Estate eller de naturskønne Sperrin Mountains. Det er en fantastisk tid til afslappede gåture og at nyde den naturlige skønhed uden travlhed.Familier, der rejser med børn, vil finde juli og august særligt fornøjelige. Skoleferierne betyder, at der ofte planlægges flere familievenlige begivenheder, og det varmere vejr er fantastisk til udendørs eventyr på steder som Wellbrook Beetling Mill eller til at udforske de nærliggende skove.