De bedste områder at bo i Cheltenham findes typisk i de mere etablerede boligområder i bydelen, især nær grænsen til Philadelphia eller langs store ruter som Old York Road.For dem, der søger en bekvem base med nem adgang til både Cheltenhams faciliteter og downtown Philadelphia, er områderne omkring Elkins Park og Jenkintown fremragende valg. Disse kvarterer tilbyder en blanding af lokale butikker, spisesteder og gode offentlige transportforbindelser, herunder regionale jernbanelinjer, der giver en direkte forbindelse til det centrale Philadelphia. Du vil finde en mere forstadsmæssig følelse her, med træbeklædte gader og en blanding af historiske og moderne boliger.Par, der leder efter et afslappet ophold med spise- og shoppingmuligheder, vil sætte pris på Jenkintown-området. Det kan prale af et behageligt bycentrum med et udvalg af uafhængige butikker og restauranter, fremragende til en aftentur. Hiway Theater, en uafhængig biograf, er et lokalt vartegn, der tilbyder underholdning.Familier vil finde områderne nær parker som Tookany Creek Park eller Curtis Arboretum tiltalende. Disse steder tilbyder rigeligt grønt område til udendørs aktiviteter og er generelt mere rolige, hvilket giver en boligindstilling væk fra travlere veje.
