Det bedste tidspunkt at besøge Cheboygan for aktiviteter i varmt vejr er mellem juni og september.Disse måneder tilbyder de mest behagelige temperaturer til udendørs aktiviteter på vand og land. Du vil finde vejret ideelt til sejlsport, fiskeri, vandreture og udforskning af de omkringliggende naturreservater. Dagene er lange, og aftenerne er milde, fremragende til at nyde et måltid udendørs.For dem, der er interesserede i efterårsfarver, giver slutningen af september og begyndelsen af oktober et smukt skue, når bladene skifter. Selvom det er køligere, er det et vidunderligt tidspunkt for naturskønne køreture og fotografering, selvom nogle sæsonbestemte attraktioner måske begynder at lukke.Vinteren, fra december til marts, forvandler Cheboygan til et sneklædt landskab, ideelt til isfiskeri, snescooter og langrend.