Det bedste tidspunkt at besøge Chassepierre er i sommermånederne, især i august, for at opleve den anerkendte Chassepierre Street Art Festival.Festivalen forvandler landsbyen til en scene for kunstnere, artister og musikere fra hele verden. Hovedgaderne, især omkring Église Saint-Martin og langs Semois-floden, bliver fyldt med aktivitet. Det er en unik mulighed for at opleve et bredt udvalg af gadeteater, cirkusforestillinger og musikalske optrædener i en malerisk landlig setting.Par, der søger en særpræget kulturel oplevelse, vil finde august ideel til et besøg. Festivalen tilbyder en afslappet, men engagerende atmosfære med masser af muligheder for at nyde lokal mad og drikke, mens man ser forestillinger i verdensklasse.For dem, der søger et mere roligt besøg, tilbyder skuldersæsonerne i det sene forår (maj-juni) og det tidlige efterår (september) behageligt vejr og færre menneskemængder.