Charlottesville tilbyder et par forskellige områder for aftenunderholdning.Downtown Mall er hjertet af Charlottesvilles natteliv. Det er en gågade fyldt med restauranter, barer og spillesteder med levende musik. Du finder alt fra pubber med omfattende ølkort til cocktailbarer og flere spillesteder, der huser lokale og nationale musiknavne. Mange etablissementer her tilbyder udendørsservering, hvilket er dejligt på en varm aften.The Corner, der ligger nær University of Virginia, henvender sig til et yngre publikum, men har også muligheder for andre besøgende. Dette område er fyldt med afslappede barer, pubber og restauranter, der holder åbent sent. Det er et travlt sted, især i weekenderne, med steder, der tilbyder drinks-tilbud og en livlig atmosfære.Midtown, især omkring West Main Street, har oplevet åbningen af nogle nyere etablissementer. Her finder du en blanding af moderne restauranter, der ofte har velassorterede barer, samt et par dedikerede cocktailbarer.
