Det bedste område at bo i Charlestown er selve bymidten, især omkring Main Street, eller et kort stykke nordpå langs kysten.Charlestowns bymidte er et kompakt område, der let kan udforskes til fods, og tilbyder et indblik i øens historiske fortid. Main Street er den primære færdselsåre, fyldt med historiske bygninger, lokale butikker og spisesteder. Du finder Nevis Historical Museum og havnefronten tæt på, hvilket gør det til en bekvem base for at udforske byens kulturarv. Dette område er særligt godt for par, der nyder at udforske lokal kultur og spise på små, uafhængige restauranter.For dem, der søger en mere afsidesliggende oplevelse med direkte adgang til stranden, er området umiddelbart nord for Charlestown langs kysten ideelt. Denne strækning tilbyder et udvalg af tophoteller, ofte med privat strandadgang og udsigt til Saint Kitts. Det er tæt nok på Charlestown til nemme besøg, men tilbyder større ro.